Vasto ambiente quadrato di stile gotico, definito da un'ampia volta a crociera, la sacrestia è ornata da splendidi affreschi eseguiti tra il 1387 e il 1390 dal pittore Spinello Aretino, che qui diede un saggio compiuto del suo stile di derivazione giottesca, in cui si uniscono ampie e articolate strutture compositive, facilità narrativa e vivo senso del colore.

In questi affreschi sono narrate le storie di S. Benedetto.
Usciti dalla basilica, si guardi il campanile, eseguito agli inizi del Cinquecento da Baccio d'Angiolo e sul quale, al tempo dell'assedio che la città subì nel 1530 da parte delle truppe imperiali, Michelangelo piazzò due cannoni che causarono gravi danni agli attaccanti.