Uscendo dalla chiesa e coperto da una struttura ottocentesca in ferro e vetro è il chiostrino dei voti, cosiddetto dai numerosissimi ex-voto, che qui erano conservati e testimoniavano grazie ricevute per l'intercessione della Madonna.

Il raccolto ambiente quattrocentesco è impreziosito da pregevoli affreschi, tra i quali spiccano quelli cinquecenteschi di Andrea del Sarto.
Particolarmente pregevole, a destra della porta d'ingresso alla chiesa, la Natività della Vergine Maria, siglata dall'artista e datata 1514. A sinistra della porta è una bella Natività di Gesù, opera verso il 1460 di Alesso Baldovinetti.